2010年,获得广告模特赛四川赛区季军
;同年,17岁的吴俊余首次
参加了湖南卫视选秀节目《快乐男声》的比赛,并获得全国总决赛第九名;9月,签约了天娱传媒有限公司而正式出道,并推出个人首支单曲《小热恋》,收录于快男合辑《我的舞台》中
;10月,参演微电影《我要拍电影》
;10月1日,出版个人书籍《宠爱:吴俊余小热恋珍藏集》
。
2011年10月14日,其主演的喜剧动作片《堵车》上映,并在剧中与吕丽萍饰演母子,这是吴俊余参与拍摄的首部电影作品
;同年,参演《快女微电影》
。
2012年,主演青春偶像剧《成人记》,在剧中饰演男一号“萌焦男”顾小春
;同年,与刘恺威、袁姗姗合作,参演古装爱情剧《美人无泪》,在剧中饰演顺治皇帝,并和张雪迎所饰
演的董鄂妃上演感情戏
。
2013年,与谭杰希、陆翊共同主演了青春爱情片《全城高考》
;2月6日,其参演的古装武侠剧《笑傲江湖》在湖南卫视首播,吴俊余在剧中饰演少年岳不群
;同年,主演励志片《关爱——严冬里的春天》;7月,主演青春偶像剧《星光麦咭学园》
;10月,出版个人书籍《余味》
。
2014年,参演古装历史剧《隋唐英雄3》,并在剧中饰演了唐太宗第三子吴王李恪;10月5日,主演古装神话剧《八仙前传》(又名《剑侠》),在剧中饰演吕洞宾的书童小雨
;同年,继续出演《隋唐英雄4》
;9月,与甄子丹、黄圣依合作,参演科幻动作片《冰封:永恒之门》
。
2015年11月,推出个人回归单曲《亲爱的》
;11月11日,成为首
位登陆英国电音杂志《DJ Mag》的华人歌手
;12月25日,推出个人原创单曲《you are so beautiful》
。
2016年1月,参加芒果TV音乐节目《我是歌手谁来踢馆》的比赛,晋级踢馆歌手前八强
;6月7日,推出个人原创单曲《魅惑》,MV于同日正式首发,并首次担任制作人和出品人
;8月,参加江苏卫视明星美食竞技真人秀节目《星厨驾到第三季》
;9月28日,推出个人首张音乐专辑《茧》,专辑收录了第一主打《等一个人》以及同名主打《茧》
;同年,与葛优、杜淳合作出演了喜剧电影《断片儿》
。